Segundo Costa Gomes (1997), a Benespera terá sido um local onde povos nómadas e recolectores se cruzaram. Mais tarde terá sido explorada por povos indoeuropeus.
É admitido por muitos historiadores que nesta região viveram populações originárias dos antigos Celtas, conhecidas, por Lusitanos.
A realidade é que existem vestígios deste povo. É o caso do Cabeço das Fráguas construído e habitado entre os século V e II a. c.
Mais tarde pensa-se que terão passado por esta região os Romanos que terão destruído o castro lusitano, o que levou os habitantes a espalharem-se por vários locais que corresponderão hoje às várias quintas. A Benespera nasceu destas quintas e não ao contrário.
Um aspecto importante da estratégia político-militar de D. Sancho I foi promover a fundação de uma nova cidade na região fronteiriça que servisse de Baluarte para defesa militar do perigo de Leão e Castela. A cidade da Guarda foi então fundada neste local tendo sido transferida mais tarde conforme conta a lenda.
Entre os séculos XIII e XV Benespera ganhou enorme relevância a nível nacional. Nesta época Benespera foi cabeça da Ordem Religiosa de Santo Antão, que neste período se fixou em Portugal.
A partir do século XVII a história da Benespera conhece uma fase menos brilhante que acompanha a decadência da ordem de S. Antão em Portugal.
No século XIX Benespera é relembrada pelos governantes da época sendo beneficiada com a estação ferroviária relativamente importante da linha da Beira Baixa e que fazia a ligação à Guarda e à Covilhã.

Brazão

•  Ordenação heráldica do brasão e bandeira (Publicada no Diário da República, III Série de 21/03/2003)

Armas - Escudo de prata, chefe pala diminuto de azul, acompanhado de ramo de oliveira de verde, frutado de negro e de ramo de pinheiro de verde, com pinhas de vermelho. Coroa mural de prata de três torres. Listel branco, com a legenda a negro: “BENESPERA“.

 

 

Bandeira - De vermelho. Cordão e borlas de prata e vermelho. Haste e lança de ouro.	Estandarte para cerimónias e cortejos